Năm cá nhân dấn thân vào một hành trình đen tối, hài hước, mỗi người đều có âm mưu riêng, để đưa thi thể của nữ diễn viên Anh Thư (Ngọc Xuân) về quê. Đổi lại, hồn ma của cô hứa hẹn trao cho họ chiếc nhẫn kim cương trị giá 9 tỷ đồng. Ai sẽ giành được giải thưởng, hay chuyến đi sẽ phơi bày bản chất đen tối nhất của họ?

Ngày Xưa Có Một Chuyện Tình xoay quanh câu chuyện tình bạn, tình yêu giữa hai chàng trai và một cô gái từ thuở ấu thơ cho đến khi trưởng thành, phải đối mặt với những thử thách của số phận. Trải dài trong 4 giai đoạn từ năm 1987 - 2000, ba người bạn cùng tuổi - Vinh, Miền, Phúc đã cùng yêu, cùng bỡ ngỡ bước vào đời, va vấp và vượt qua.