Vào năm 1987, Oakland, một thế lực bí ẩn dẫn dắt những kẻ yếu thế của Thị trấn trong bốn câu chuyện có liên quan với nhau: những thanh thiếu niên punk bảo vệ lãnh địa của họ khỏi bọn đầu trọc Đức Quốc xã, một bộ đôi nhạc rap chiến đấu vì sự bất tử của nhạc hip-hop, một tay sai mệt mỏi có cơ hội chuộc lỗi và một ngôi sao NBA giải quyết mọi chuyện.

Một bộ phim tài liệu theo chân dàn diễn viên và đoàn làm phim Insecure của HBO trong suốt quá trình quay phần cuối cùng, đồng thời theo dõi tác động văn hóa của chương trình.