Phần một hé lộ quá trình làm phim từ đầu đến cuối, mang đến góc nhìn độc đáo, toàn diện về trải nghiệm của đạo diễn Meko Winbush khi cô đạo diễn bộ phim truyện đầu tay của mình, Gray Matter.

Một bộ phim châm biếm hài hước về khoảng cách xã hội, tập trung vào năm nhân vật đang suy sụp và vượt qua khi họ vật lộn với chính trị, văn hóa và đại dịch.

Một bộ phim tài liệu theo chân dàn diễn viên và đoàn làm phim Insecure của HBO trong suốt quá trình quay phần cuối cùng, đồng thời theo dõi tác động văn hóa của chương trình.

Tình yêu tìm thấy cả trong quá khứ và hiện tại khi một nhà báo hiếu kỳ giúp người phụ nữ trẻ khám phá bí mật gia đình sau cái chết của bà mẹ xa cách.